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Le prime testimonianze storiche di Castellina iniziano con un nucleo abitativo Etrusco posto sul colle di Salivolpi dove attualmente sono visibili un pozzo artesiano e i resti del muro di cinta dell'insediamento. Il vicino tumulo di Monte Calvario con quattro tombe a camera disposte a croce secondo i punti cardinali, avallano l'ipotesi dell'importanza del sito nei secoli VII e VI A.C. . Di entità rilevante anche la necropoli del Poggino in località Fonterutoli riportata alla luce da pochi anni dal locale Gruppo Archeologico. Il borgo di Castellina, nella attuale locazione, ha probabili origini romane, ma si perdono le tracce nel corso dei secoli fino all'importanza strategico - militare che ebbe nell'Alto Medioevo. La storia parla della Castellina dei Trebbiesi dell'XI secolo, nome dato dai nobili del Trebbio della consorteria dei Conti Guidi, proprietari di un castello nelle vicinanze i cui labili resti sono visibili da Badiola. Nel XII secolo diventa un importante presidio militare fiorentino, posto a confine fra gli stati di Firenze e di Siena. Centro principale dell' antica Lega del Chianti con Radda e Gaiole nel XIII secolo, successivamente, nei secoli XIV e XV Castellina è teatro di incursioni e saccheggi da parte dello stato senese. Tali eventi obbligarono i Fiorentini a porre in opera continue ristrutturazioni e rafforzamenti della cinta muraria affidandone la direzione dei lavori afamosi architetti tra i quali Filippo Brunelleschi. Nel 1478, mentre Firenze è in guerra a causa della congiura dei Pazzi, a Castellina viene inviato Giuliano da Sangallo a rafforzare nuovamente le strutture di difesa: di questo episodio vi è una cronaca esauriente nelle "Vite" del Vasari. Baldassar Castiglione nel suo "Cortegiano" descrive invece un assedio di quaranta giorni da parte del Duca di Calabria, avversario mediceo, dove vennero usate le artiglierie dell'epoca come bombarde , catapulte e proiettili "medicati" capaci di causare epidemie e pestilenze. Dopo la fine della guerra fiorentina Castellina torna ai Medici nel 1483. Nel XVI secolo il paese perde la sua importanza strategica . La guerra fra Siena e Firenze è terminata e l'unificazione della Toscana in Granducato di Cosimo I dei Medici trasforma il vecchio avamposto militare in centro rurale strutturato secondo i canoni del podere a mezzadria. Nel 1865 nasce il comune di Castellina e la sua sede viene trasferita nel 1927 nella restaurata rocca Medievale di piazza del Comune. La seconda guerra mondiale vede il paese teatro del passaggio del fronte. I bombardamenti distruggono l'antica porta Fiorentina all'estremo nord di via Ferruccio e l'attigua Chiesa Parrocchiale viene seriamente danneggiata, facciata e campanile vengono ricostruiti e modificati nella forma attuale alla fine del conflitto.
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The earliest historical evidence of Castellina is to be found in a nucleus of Etruscan dwellings on the hills of Salivolpi, where an artesian well and the remains of the encircling wall can still be seen. Nearby on Monte Calvario an Etruscan tomb with 4 rooms set at the cardinal positions of the cross suggests the importance of the site in the 6th and 7th Centuries BC. Equally important is the Poggino necropolis in Fonterutoli, excavated in recent years by
the local archaeological society. The current location of the town of Castellina is probably of Roman origin but its traces had been lost until the town became strategically important in the late medieval period. "Castellina dei Trebbiesi" was the name given to a castle, the remains of which are still visible in the locality of Badiola, by noblemen under the Counts Guidi. In the 12th Century Castellina became an important Florentine garrison on the border between the states of Florence and Siena. Main centre, in the 13th Century, of the antique League of Chianti along with Radda and Gaiole, in the 14th and 15th Centuries, Castellina was the site of raids and pillaging by the Sienese state, forcing the Florentines to rebuild and reinforce the encircling walls under the direction of famous architects such as Filippo Brunelleschi. In 1478, while Florence was at war due to the Pazzi conspiracy, Giuliano da Sangallo was sent to Castellina to once more reinforce the defensive structure of the town, the chronicle of which is to be found in Vasari's "Vite", while Baldassar Castiglione's "Cortegiano" describes a siege lasting forty days by the Medici adversary the Duke of Calabria, where artillery of the day, including bombs and catapults and "doctored" projectiles or missiles, capable of causing epidemics and plagues were used. At the end of the Florentine war Castellina came under Medici rule in 1483 and during the 16th century lost its strategic importance. Florence and Siena were no longer at war and Tuscany was united in the Grand Dukedom under Cosimo the 1st, who transformed the military outpost into a rural centre with a system of small holdings and crop sharing. Castellina became a municipality in 1865 and transferred its administrative offices into the restored medieval fortress in the main square in 1927. During World War II, the front passed through Castellina and the antique "Porta Fiorentina", the gateway at the extreme north of Via Ferrucio and beside the church was seriously damaged. At the end of the war the church facade and tower were restructured to take their modern form.


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Die ersten geschichtlichen Zeugen von Castellina gehen von einem bewohnten etruskischen Kern aus, dieser befindet sich auf dem Hügel Salivolpi wo einen artesischen Brunnen und die überresten der Ringmauer ersichtlich sind. Der in der Nähe auffindbare Grabhügel Monte Calvario, mit vier zu allen Himmelsrichtungen angeordneten Gräbern, bürgt für die Hypothese der Wichtigkeit dieses Ortes im VII und VI v. Ch. Von erheblicher Bedeutung ist auch die Nekropoli Poggino von Fonterutoli, von der
örtlichen ärcheologischen Gruppe seit wenigen Jahren entdeckt und ausgegraben. Das Städtchen Castellina in der gegenwärtigen Lokalisierung, hat vermutlich römische Ursprünglichkeit, diese Spuren verwischen sich aber im verlauf der Jahrhunderte, bis zur strategischen, militärischen Wichtigkeit, der das Mittelalter hatte. Die Geschichte spricht vom Castellina der Trebbiesi vom XI Jahrhunderts, Name der Adeligen des Trebbio, die Sippschaft des Grafen Guidi, Besitzer eines in der Umgebung gelegenen Schlosses, dessen schwankenden Überresten in Badiola ersichtlich sind. An der Grenze zwischen Florenz und Siena gelegen, wird es im XII Jahrh. zu einem wichtigen militärischen Stützpunkt . Haupt- und Mittelpunkt der Lega del Chianti mit Radda und Gaiole im XIII Jahrh.; später im XIV und XV Jahrh. wurde Castellina Zeuge von Angriffen und Ausbeutungen seitens der Seneser, dies zwang die Florentiner, die Ringmauer ständig aufzubauen und zu verstärken, die Leitung dieser Arbeiten wurden bekannten Architekten erteilt, zwischen ihnen Filippo Brunelleschi. Im 1478 während sich Florenz im Kriege befindete, wegen einer Verschwörung des Pazzis, wird nach Castellina einen Giuliano di Sangallo abgesandt, um erneut die verteidigungs Struktur zu verstärken; dieses Ereignis erschöpft man in der Chronik "Vite" vom Vasari. Baldassar Castiglione beschreibt hingegen in seinem "Cortegiano" eine 40 tägige Belagerung vom Herzog von Calabria, Gegner des Medicis, wo die zeitlichen Geschütze eingesetzt wurden wie "Bombarde" und "Catapulte" auch die "behandelten" Geschosse, die Epidemien und Pestilenz auswirken konnten. Nach diesem Florentiner Krieg wendet sich Castellina, im 1483 wieder den Medicis zu. Im XVI verliert das Städtchen seine strategische Wichtigkeit. Der Krieg zwischen Siena und Florenz ist beendet und die wieder Vereinigung der Toskana im Grossherzogtum des Cosimo I, die Medicis verwandeln der alte militärische Vorposten in einem ländlichen Ort , aufgebaut nach den Regeln des Besitztums und Halbpacht. Die Gemeinde von Castellina entsteht um 1865, deren Sitz im 1927 in der restaurierten, mittelalterlichen Rocca umsiedelte . Den zweiten Weltkrieg sieht das Städtchen wie ein Theater an der Front vorbeiziehen, die Bombardamente vernichten das alte florentiner Tor, die nördliche Seite der via Ferruccio und die Kirche wird ernstlich beschädigt, die Vorderseite und den Kirchenturm werden ende des Krieges wieder in der aktuellen Form hergestellt.


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